832-53-1 / 五氟苯基磺酰氯的制備和應用舉例

背景及概述^[1-2]

五氟苯基磺酰氯是一種酰氯，可用于酰化反應，例如制備磺酰胺化合物。N-取代磺酰胺類化合物是一類重要的有機合成中間體，被廣泛用于染料、醫藥、農藥的合成中，含有磺酰胺片段的化合物具有廣泛的抗菌、抗炎、抗病毒、抗結核、除草、殺蟲等多種生物活性，引起了研究者的廣泛關注。磺酰胺類化合物臨床上主要用作抗菌劑和除草劑，如抗菌藥磺胺嘧啶和磺胺甲噁唑、除草劑五氟磺草胺、雙氟磺草胺和雙氯磺草胺等。近年來也發現部分磺酰胺類化合物表現出抗癌活性，如芳基磺酰脲類化合物具有較強治療結腸癌、卵巢癌、肺癌等腫瘤的功效；雙氫青蒿素哌嗪-磺酰胺類化合物和γ-烷氧基-2(5H)-呋喃酮-哌嗪-磺 酰胺類化合物均表現出抑制人宮頸癌細胞殖的活性。

制備^[1]

氯五氟苯與金屬鎂反應制成格式試劑五氟苯基氯化鎂。五氟苯基格氏試劑在Cl₂的存在下與SO₂反應生成五氟苯磺酰氯，收率50~60%。

應用舉例^[2]

五氟苯基磺酰氯可用于制備化合物N-[4-(異海松酰胺基)苯基]五氟苯磺酰胺。N-[4-(異海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺化合物可作為抗癌活性物質進行應用。大多數化合物均表現出對人白血病細胞(K562)，人黑色素瘤細胞(A375)，人宮頸癌 細胞(Hela)和人卵巢癌細胞(ES-2)不同程度的抑制活性。部分化合物則對這幾種癌細胞增殖具有顯著的抑制活性。

參考文獻

[1] Anilkumar R , Burton D J . Chloropentafluorobenzene[J]. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005.

[2] [中國發明,中國發明授權] CN201610854617.9 N-[4-(異海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺類化合物及其制備方法與抗癌活性應用