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83164-33-4 / 吡氟酰草胺的性質與合成

吡氟酰草胺屬于取代吡啶基酰苯胺類除草劑,該除草劑于1982年由拜耳公司申請專利,主要用于玉米、大豆及麥田防除多種一年生禾本科雜草和某些闊葉雜草。該品種為選擇性接觸和殘留除草劑,作用方式為通過抑制八氫番茄紅素脫氫酶,阻礙類胡蘿卜素生物合成。

吡氟酰草胺的性質與合成

理化性質

吡氟酰草胺呈白色晶狀固體,熔點159.5℃。蒸氣壓4.25×10-3mPa(25℃,氣體飽和法)。KOWlgP4.2。Henry常數1.18×10-2Pa·m3/mol(20℃,計算值)。相對密度1.54。溶解度:水中<0.05mg/L(25℃);溶于多數有機溶劑,如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9(g/L,20℃)。熔點時在空氣中穩定存在。22℃下,pH 5、7、9時水溶液中非常穩定。光解穩定性相當好。

作用機理

吡氟酰草胺屬于類胡蘿卜素生物合成抑制劑。被處理的植物植株中類胡蘿卜素含量下降,進而導致葉綠素被破壞,細胞膜破裂,雜草表現為幼芽脫色或變白。在雜草發芽前施用可在上表形成抗淋溶的藥土層,在作物整個生長期保持活性。當雜草萌發時,通過幼芽或根系吸收藥劑最后死亡。死亡速度與光的強度有關,光強則快,光弱則慢。

合成路線

合成路線一:由2-氯煙酸與間三氟甲基苯酚在堿性條件下縮合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸,再與氯化亞砜反應得到酰氯,該酰氯與2,4-二氟苯胺縮合,即得到吡氟酰草胺。

吡氟酰草胺的性質與合成

合成路線二:由2-氯煙酸酰氯化得到2-氯煙酰氯,再先后與2,4-二氟苯胺及間三氟甲基苯酚縮合,得到吡氟酰草胺。該方法更適合于工業化生產。

吡氟酰草胺的性質與合成

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