826-81-3 / 8-羥基喹哪啶的制備和應用

背景及概述^[1]

8-羥基喹哪啶（2-甲基-8-羥基喹啉）是一種重要的精細化工中間體，主要用 作金屬離子萃取劑和金屬離子的測定，也用于染料和顏料的合成以及醫藥中間體 的制備。

制備^[1]

在2L玻璃反應釜中，依次加入109g鄰氨基苯酚、30g鄰硝基苯酚、 500mL30%鹽酸和30g冰醋酸，60℃下使其充分溶解后，在0.5～5h內緩慢滴加三聚 乙醛90g，加畢，保溫6h后通入0.5MPa水蒸汽進行水蒸汽蒸餾3h，回收鄰硝基苯 酚，將反應釜中剩余液冷至室溫，加30%NaOH中和至pH=6.8，過濾，熱水洗滌 后干燥，得黃褐色固體粗品100g，產率63%，純度為90.0%。

將以上粗品分別進行減壓蒸餾（收集185～190℃/25kPa餾分）和20%酒精水 溶液重結晶，得到白色固體65g，產率65%，純度98.7%。

應用^[2-3]

CN201310721629.0公開了一種喹哪啶衍生物b熒光、比色試劑及制備方法和應用屬有機合成和分析化學領域，是以8-羥基喹哪啶為原料，通過與2,4-二羥基苯甲醛發生Knoevenagel(克腦文蓋爾)縮合反應制備得到中間體a，化學名稱：(E)-2-(2,4-二乙酰氧基苯基)乙烯基-8-乙酰氧基喹啉，將中間體a在吡啶和水的混合介質水解即可得到衍生物b，化學名稱為：(E)-2-(2,4-二羥基苯基)乙烯基-8-羥基喹啉。反應原料易得，合成方法簡單，兩步反應即可制得目標產物。在特定的溶劑介質中，衍生物b可作為檢測Al³⁺和F^-的熒光和比色試劑。

臺希等人研究了8-羥基喹哪啶與鐵的顯色反應,在pH為8.0的氯化氨-氨水緩沖介質中,在乳化劑-OP存在下,8-羥基喹哪啶與鐵反應生成3∶1的穩定的藍紫色絡合物。該絡合物可被Waters Plus-C18固相萃取小柱萃取富集,富集的絡合物用乙醇為洗脫劑洗脫后用光度法測定.在乙醇介質中,絡合物最大吸收波長λmax=595 nm,ε=7.82×103L.mol^-1.cm^-1。鐵含量在0.1~5.0μg/mL內符合比爾定律,方法用于生物樣品中痕量鐵的測定,結果令人滿意.

主要參考資料

[1][中國發明] CN201310489012.0 8-羥基喹哪啶的合成方法

[2]CN201310721629.0一種喹哪啶衍生物b熒光、比色試劑及制備方法和應用

[3]臺希.8-羥基喹哪啶固相萃取光度法測定生物樣品中的鐵[J].玉溪師范學院學報,2006(03):18-20.