74-96-4 / 溴乙烷

1．溴乙烷的取代反應

溴乙烷可以與NaOH水溶液發生取代反應，也稱溴乙烷的水解反應，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉。

說明：

（1）反應特點

溴乙烷的水解反應是取代反應，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代，生成乙醇。

（2）反應條件NaOH水溶液、加熱

①NaOH不是反應的催化劑，從平衡移動的角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進溴乙烷的水解，該反應可以看成是C2H5Br+H2O

②加熱的目的是提高反應速率且水解是吸熱反應，升高溫度也有利于平衡右移。

2．溴乙烷的消去反應

說明：

（1）反應特點

溴乙烷的消去反應是從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個溴化氫分子，有機物由飽和變為不飽和。

（2）反應條件

與強堿的醇溶液共熱。

消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應，叫做消去反應。

3．鹵代烴的水解反應與消去反應的比較

（1）二者反應機理的區別

以溴乙烷為例，由其分子結構可知，條件不同，其斷鍵位置不同：

①在強堿的水溶液中，在b處斷鍵，發生取代反應(水解)。

②在強堿的醇溶液中，在a、b處斷鍵，發生消去反應。

（2）二者是平行的競爭反應

在堿性的水溶液中，有利于發生取代(水解)反應生成醇；在堿性的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反應趨向于發生消去反應，也正因為如此，消去反應易發生副反應。