6343-73-3 / 月桂酸2-萘酯的制備方法

概述^[1]

月桂酸2-萘酯由高級芳族化合物如萘，蒽，聯(lián)苯，菲，三聯(lián)苯等制備高級芳基酯的方法，包括使高級芳族化合物的溶液如萘的溶液與萘的溶液反應(yīng)，在鈀或鈀化合物，銻化合物和任選的選自鉻的金屬化合物的催化劑存在下，在液相中與具有分子氧和高級羧酸的化合物進行反應(yīng)。月桂酸2-萘酯為奈與月桂酸的反應(yīng)產(chǎn)物，使用某種類型的鈀-銻催化劑具有好的收率。

制備方法^[1]

月桂酸2-萘酯制備如下：萘的酰氧基化在玻璃反應(yīng)器中進行。配有溫度計，機械攪拌器，DeanStark型收集器，配有回流冷凝器和氣體和液體管。向反應(yīng)器中加入（338摩爾）月桂酸，10克（78摩爾）萘，0.17克（0.75mmol）Pd（OAc）2，0.22g（0.75mmol）Sb（OAc）3和0.17g（0.75mmol）Cr（OAc）3·H2O（Pd/Sb/Cr-1：1：1）。向其中加入10摩爾庚烷，連續(xù)攪拌反應(yīng)混合物，反應(yīng)溫度保持在約170℃。并以約每分鐘50cc的流速將氧氣鼓泡通過反應(yīng)液體。在反應(yīng)過程中形成水，并在其與庚烷共沸形成時連續(xù)除去。將反應(yīng)溫度保持在170°C±2℃以內(nèi)。在整個反應(yīng)過程中，以這種方式繼續(xù)反應(yīng)4小時，在此期間產(chǎn)生約1.3mol水。反應(yīng)4小時后反應(yīng)混合物的GLC分析表明，約85％的萘以幾乎定量的選擇性（約100X）轉(zhuǎn)化為辛酸的月桂酸2-萘酯（16.8g;66mmol），僅產(chǎn)生少量的CO2（小于0.3g）。

主要參考資料

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