622-61-7 / 對氯苯乙醚的制備方法

背景及概述^[1][2]

芳香族醚如對氯苯乙醚是一類重要的有機合成中間體，廣泛應用于醫藥、染料、香料、農藥等的合成。通常使用的合成方法是在堿性條件下酚與硫酸二甲酯、鹵代烴等烷基化試劑加熱回流直接醚化，所需時間都較長，但使用相轉移催化劑、氫化鈉、陰離子交換樹脂和[N(C2H5)4]F等可加快反應速度，提高產率。也有采用KF-Al2O3等F-催化劑在室溫下催化反應的報道。曾使用PEG-400作催化劑在無溶劑條件下加熱，成功地合成芳香醚。所有這些改進措施雖然起到了一定的積極效果，但是反應時間一般仍需要5～10h。在常壓條件下，用酚與烷基化試劑在堿溶液里經微波輻射合成芳香醚，反應在10～20min即可完成。

結構

制備方法^[1]

對氯苯乙醚的制備如下：在250mL短頸圓底燒瓶中加入0.1mol的酚和50mL 10%的NaOH溶液(或0.1mol酚的鉀鹽和10mLDMF)，將圓底燒瓶置于冷水浴中，在攪拌下于15min內滴入0.053mol硫酸二甲酯(或0.11mol溴乙烷)，滴完后繼續攪拌10min，放入微波反應器中，裝上冷凝管，用89～216W的功率進行輻射。10～20min后(用TLC跟蹤)取出冷卻，倒入50mL水中，然后分出油層，水層以苯萃取(30mL×3)，合并油層，以5%的NaOH溶液洗滌，再水洗至中性，無水Na2SO4干燥，蒸去溶劑后再減壓蒸餾，得產品對氯苯乙醚。反應不需使用聚四氟乙烯容器，反應裝置無須密封，避免了高溫高壓帶來的危險，這是合成芳香族醚的一種有效方法。

主要參考資料

[1]微波輻射下芳香族醚的合成