557-20-0 / 常用有機金屬試劑—二乙基鋅

二乙基鋅為無色或淡黃色液體，mp-28°C，bp 118 °C/760 mmHg(101325 Pa), bp 27 °C/30 mmHg (3999.66 Pa), 1.187g/cm3。溶于大多數有機溶劑，遇水或質子酸性溶液會發生劇烈反應。

制備

國內外試劑公司有銷售。商品試劑為不同溶劑和不同濃度的標準溶液，例如：1.0mol/L 的己烷溶液或 1.1mol/L 的甲苯溶液等。也可以通過三乙基鋁與氯化辭反應制備 [1] 或通過硼/鋅交換反應制備。

注意事項

高度易燃液體，在空氣中自燃。須在惰性氣體保護下使用，在通風櫥中操作。

二乙基鋅是一種常用于有機合成的金屬有機試劑和催化劑。

二乙基鋅與羰基化合物的親核加成與其它二烷基鋅化合物類似，該試劑發生的反應需在無水條件和惰性氣體保護下進行。例如：在手性配體的存在下，苯甲醛與二乙基鋅在甲苯溶液中反應幾乎定量地生成高度立體選擇性的醇（94%ee)(式1)[2,3]。還可以用此方法來進行羥醛縮合反應[4]。

與不飽和鍵的加成在Cu(OTf)2 和手性配體的存在下， Et2Zn 及其高級同系物易與活化的烯烴發生加成反應（式2)[5] 。在 Cul 催化下，活性較低的炔烴也能與二乙基鋅發生立體專一性的加成反應（式3)[6]。

在Cu(OTf)2和手性配體存在下，Et2Zn與α,β-不飽和酮發生Michael加成反應，得到高度立體專一的產物（式4)[7,8]。

形成三元環Et2Zn與二碘甲烷很快反應生成ICH2ZnEt，并進一步生成（ICH2)2Zn。兩者都能很好地與雙鍵加成形成三元環化合物（式5)[9]。

參考文獻

1. Lin, Y. T. J. Organomet. Chem. 1986,317,277.

2. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 2000, 65,2108.

3. Jimeno, C.; Pasto, M.; Riera, A.; Pericas, M. A, J. Org. Chem. 2003, 68,3130.

4. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004,126,8777.

5. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta,T.; Kuriyama, M.; Yamada,K.; Tomioka, K. Tetrahedron 2005,61,7420.

6. Maczaki,N.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Yoshigami, R.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8387.

7. Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003,14, 3647.

8. Harada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem, Soc. 2003, 125,

2582.

9. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8062.

來源：現代有機合成試劑