52447-22-0 / 十三氟庚酰氯的制備

概述^[1]

鹵素為氯或氟的全鹵化合物對氧化劑特別有抵抗力。具體地說，三氟乙酰氯，CF3COCl，一種沸點為-19℃的已知化合物，是有價值的有機中間體，可用于制備三氟乙醇，三氟乙酸和三氟乙醛。較高同源性的全鹵鏈烷酰氯，例如全氟辛酰氯，十三氟庚酰氯容易轉化為羧酸或用作表面活性劑的酸鹽。通常，在現有技術中描述的用于制備全鹵代鏈烷酰基化合物的方法要求過長的反應時間，升高的反應壓力，有害的紫外線輻射，并且通常僅導致所需最終產物的低收率，常常伴隨著起始損失。另外，現有技術制劑還在于需要使用有毒的汞鹽催化劑，其需要昂貴的環境污染控制系統，并且產生困難的環境廢物處理問題，特別是與副產物的安全處理有關。因此，使用非金屬，無污染和低成本的鹵素催化劑由1,1,1-三氯全鹵代烷烴制備全鹵代烷酰氯的方法具有重要的商業和技術價值。

制備^[1]

十三氟庚酰氯制備如下：裝入裝有溫度計，磁力攪拌棒，滴液漏斗和水冷冷凝器的250毫升3頸反應燒瓶中，在其頂部放置一個保持在-15°C的干冰冷凝器，并與干冰阱連接，冷卻至在-78℃下加入0.80摩爾十三氟三氯庚烷和7.5克溴。在室溫下，在半小時內添加145克（1.82摩爾）SO3。在十二小時內將反應混合物從25℃加熱到60℃。分餾冷阱產物（102.8g），回收到85g（0.64摩爾）十三氟庚酰氯（CF3COCl），沸點-19℃。

主要參考資料

[1] US4411843A Conversion of 1,1,1-trichloroperhaloalkanes into perhaloalkanoyl chlorides