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【背景及概述】[1][2]
橙皮苷是橙皮素與蕓香糖形成的糖苷，為二氫黃酮衍生物，分子式為C28H34O15，分子質(zhì)量為610. 5，純品橙皮苷呈頭發(fā)樣針狀晶體，顏色為白色或蒼白色，熔點范圍是258～262 ℃，廣泛存在于豆科、唇形花科、碟形花科、蕓香科、柑橘屬植物中。橙皮苷具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗癌、調(diào)節(jié)免疫力、防輻射、保護心血管系統(tǒng)等藥理活性。橙皮苷(Hesperidin)異名陳皮苷、橘皮苷，l g橙皮苷可溶于50 L水中，在60℃溶于二甲基甲酰胺及甲酰胺，微溶于乙醇、甲醇及熱冰醋酸；幾乎不溶于丙酮；不溶于乙醚、苯：難溶于 氯甲烷，稍易溶于熱醋酸、苯胺：可溶于吡啶、甘油、稀堿。其乙醇溶液中滴加氯化鐵試液后，呈暗褐色，用鎂粉和鹽酸還原后，呈紫色，溶于稀堿呈黃色，加酸析出，稀酸中水解成葡萄糖、鼠李糖和橙皮糖。橙皮苷分子結(jié)構(gòu)中含有多個羥基，有酸性，有親水性，屬黃酮物質(zhì)的黃烷酮。早期作為維生素p，近年來發(fā)現(xiàn)其具有降血壓.抗過敏，降低骨密度、膽固醇.改變體內(nèi)酶活性，改善微循環(huán)，抗菌、抗炎、抗肝炎、抗腫瘤等藥理作用。
【藥理作用及應(yīng)用】 [1]
1.菌、抗炎和抗病毒
小鼠腹腔注射橙皮苷175～250 mg/kg，有對抗腹蛇毒素或溶血卵磷脂，增加血管通透性的作用：腹腔注射10 mg/kg只能對大鼠巴豆油性肉芽囊腫的炎癥反應(yīng)起抑制作用，使囊內(nèi)滲出液明顯減少。橙皮苷具有維生素P樣作用，可降低毛細血管通透性，防止微口管出血，拮抗組胺、溶血卵磷脂引起的血管通透性增加，制止蝰蛇毒所致小鼠皮下出血。橙皮苷在質(zhì)量百分比為0.06％ 0.9％、pH值為5-9時對食品污染有廣譜抗菌作用，經(jīng)熱處理后的橙皮苷仍有抑菌作用同。加入小泡性口類病毒前，將小鼠纖維細胞放于200 mg/mL橙皮苷中預先孵化，這樣處理后用本品預先處理Hela細胞、能預防流感病毒感染，本品的抗病毒活性能被透明質(zhì)酸酶所消除。
2.預防心血管病癥
橙皮苷具有維持血管正常滲透壓、降低血管脆性、縮短出血時間、降血脂和防治動脈粥樣硬化的作用。橙皮苷對分別飼以致血栓塞和致動脈粥樣硬化飲食的大鼠具有延長其存活時間的作用，可作為臨床用于心血管疾病的輔助治療，是成藥脈能的主要原料之一。橙皮苷可降低血漿丙二醛含量，防止LDL氧化，通過消除細胞內(nèi)過氧亞硝酸鹽減弱纖維細胞損傷，防止心腦神經(jīng)細胞退性型病變，有效地預防動脈硬化舊.
3.對胃腸功能及平滑肌作用
橙皮苷對胃腸有興奮作用，明顯拮抗阿托品、腎上腺素引起的小腸胃排空和小腸推進抑制作用。對新期的明所致胃排空、小腸推進加快無影響，對平滑肌的作用先有短暫興奮，然后抑制，是健胃消食類藥物的主要成分之一。
4.增強維生素C作用
橙皮苷能促進豚鼠的生長速度，從而提高腎上腺、脾及白細胞中抗壞血酸的含量，改善眼球結(jié)膜血管內(nèi)紅細胞凝聚和毛細血管抵抗力降低等由于維生素C缺乏導致的疾病。
5.抗羥自由基氧化
皮苷具有抗脂質(zhì)過氧化和清除羥自由基作用.且呈劑量依賴關(guān)系；對羥自由基引起的紅細胞膜質(zhì)過氧化也有明顯的抑制作用，且與其分子中酚羥基有關(guān) 。橙皮苷對羥自由基引起的紅細胞膜氧化損傷有一定的保護作用。自由基可加速機體老化，引發(fā)心血管疾病，造成機體在各個水平上的損傷。研究表明，橙皮苷可清除自由基，提高機體免疫力；可螯合金屬離子，抑制自由基引發(fā)劑的產(chǎn)生，從而可直接清除自由基。
6. 對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的影響
橙皮苷是新發(fā)現(xiàn)的作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)的黃酮類化合物，具有鎮(zhèn)靜、催眠作用。橙皮水提取物中含有橙皮苷。有明顯抑制中樞神經(jīng)的作用，可顯著加快給與閾上劑量戊巴比妥鈉小鼠的入睡時間，延長睡眠時間，提高睡眠質(zhì)量 。
6.降低膽固醇
橙皮苷可抑制3-羥-3-甲基戊二酰輔酶A還原酶和膽固醇-O-酰基轉(zhuǎn)移酶的活性，降低載脂蛋白合成所需脂類，抑制微粒體甘油i酰轉(zhuǎn)運蛋白活性，從而降低肝內(nèi)膽固醇。
7.治療風濕
橙皮苷對佐劑性關(guān)節(jié)炎大鼠繼發(fā)性關(guān)節(jié)炎有治療作用，與調(diào)節(jié)機體免疫功能及維持細胞網(wǎng)絡(luò)功能平衡有關(guān)，對人類的類風濕關(guān)節(jié)炎的治療有借鑒意義 。
8.抑制皮膚色素沉著美白作用
橙皮苷使多巴陽性的黑素細胞及黑素顆粒的細胞數(shù)減少，對UVB誘導的色素沉著有抑制作用。柑橘果實中的二氫黃酮糖苷有抗酪氨酸酶，吸收UV-A、UV-B和SOD樣作用，從而達到皮膚美白的效用閉。
9. 防止骨質(zhì)疏松
雌激素缺乏可導致骨質(zhì)疏松。雌激素受體存在于骨母細胞和骨髓基質(zhì)細胞中，橙皮苷對雌激素受體親和力強.可作用于雌激素受體，有效防止骨丟失，明顯減少股骨遠端骨的破骨細胞數(shù)量。
10.抗癌功能
橙皮苷對人肺癌、直腸癌、腎癌、人乳腺癌細胞有明顯抑制作用，不僅無致突變性，而且可拮抗其他化療藥物的致突變性，可用于癌癥預防，并極有可能成為一種很好的治療癌癥的藥物或合成藥物的原料。
【提取】[3]
1. 醇溶劑提取
用體積分數(shù)95％的甲醇/水溶液混合溶劑從陳皮中提取橙皮苷。在最佳提取工藝條件下，其純度可達94.7％。甲醇提取橙皮苷收率比乙醇高，但是甲醇毒性較大，且易揮發(fā)，對人體危害較大，而乙醇使用安全，不僅實驗室可以使用，并且適合工業(yè)化生產(chǎn)。
2. 雙水相提取
利用橙皮苷在水中溶解度較小、在極性有機溶劑中溶解度較大的性質(zhì)將橙皮苷轉(zhuǎn)人到有機相中，選擇丙酮與(NH4)2SO4-H2O為雙水相體系，研究雙水相萃取橙皮苷的成相體系及影響萃取率的因素。結(jié)果表明：當(NH4)2SO4用量為4.0g，選擇90％丙酮10mL和(NH4)2SO4溶液10mL構(gòu)成的雙水相體系，提取效果較好，萃取率可達98.22％。近年來，雙水相萃取技術(shù)因具有低毒、高效、溶劑易回收、操作簡便、易于放大和保持生物舌 等特點被廣泛應(yīng)用于生物產(chǎn)品的分離和純化過程。
3. 超聲波輔助提取
超聲波提取主要包括空化效應(yīng)、機械效應(yīng)、熱效應(yīng)等。有研究通過正交實驗，研究了陳皮中橙皮苷的最佳超聲法提取與結(jié)晶工藝條件。結(jié)果表明，在最佳提取工藝條件下，每5 g陳皮粉可得0.25 g以上粗橙皮苷，純度大于92％。此提取和結(jié)晶工藝簡單，經(jīng)濟，穩(wěn)定，高效，可嘗試工業(yè)化生產(chǎn)。
4. 微波輔助提取
采用微波法從柑桔皮中提取類黃酮，在最優(yōu)條件下，提取率為3.12％。實驗表明，橙皮苷提取工藝可簡化為：在200 W微波照射下，第l步用95％乙醇提取陳皮3次，第2步用60％乙醇提取其渣1次，可獲得陳皮中80％的橙皮苷。微波提取具有設(shè)備簡單、適用范圍廣、高效、快速、污染小、節(jié)省時間、溶劑和能源等特點。
5.酶法輔助提取
采用酶法輔助，研究提取柑桔皮中總黃酮的最優(yōu)工藝。最佳條件下， 橙皮苷提取率為(3.5I±0.13)％。研究表明在纖維素粗酶用量30 mg/g干橙粉時，橙皮苷提取率高達6.13％。并指出其相對標準偏差為(RSD)為0.28％(n=3)，證明了該工藝穩(wěn)定可行。酶法輔助提取技術(shù)，具有效率高、無毒、反應(yīng)條件溫和等優(yōu)勢，是現(xiàn)代生化綠色分離技術(shù)的一個重要研究方向。
6. 超濾提取
以橙皮苷含量為考察指標，研究超攄法提取分離陳皮中有效成分的工藝條件及參數(shù)。結(jié)果表明，濾膜的孔徑大小、藥液濃度、濾膜量等對提取分離橙皮苷均有很大影響。采用平板式超濾設(shè)備從柑橘皮堿生提取液中分離橙皮苷，主要研究超濾提取的最佳工藝條件和膜清洗方法。實驗表明，選用30 kD的聚丙烯腈超濾膜分離效果較好，果膠去除率達到9 1-3％。膜分離技術(shù)具有保持被提取成分的活性、處理量大，分離效果好、操作簡便、能耗低和選擇性強等特點，可實現(xiàn)橙皮苷的大規(guī)模生產(chǎn)。
7.柱層析提取
D101大孔樹脂對橙皮黃酮具有良好吸附性，能較好地分離純化臍橙皮中的橙皮苷。經(jīng)D101大孔樹脂純化后樣品中橙皮苷含量為91.41％，富集倍數(shù)為1.49，橙皮苷回收率為70.27％。因此，相對于傳統(tǒng)的提取法，微波、超聲波、酶法、超濾、柱層析提取，由于其獨特的優(yōu)勢，因而具有更加廣闊的應(yīng)用前景。
【主要參考資料】
[1] 錢俊臻; 王伯初. 橙皮苷的藥理作用研究進展.天然產(chǎn)物研究與開發(fā), 2010, 1.
[2] 李玉山. 橙皮苷研究新進展.科技導報, 2009, 27.0922: 108-115.
[3] 賈亞偉; 丁玉; 朱紅菊. 橙皮苷提取工藝研究進展.中國科技論文在線, 2011, 6.3: 211-214.