46331-50-4/5-甲氧基間苯二甲酸的制備

背景及概述

5-甲氧基間苯二甲酸是在土壤中發(fā)現(xiàn)的腐殖酸降解產(chǎn)物。5-甲氧基間苯二甲酸還用于合成由幾種非手性化合物的同系物。是常見(jiàn)的醫(yī)藥化工中間體。5-甲氧基間苯二甲酸中文別名：5-甲氧基異酞酸，英文名稱(chēng)：5-Methoxyisophthalicacid，CAS號(hào)：46331-50-4，分子式：C9H8O5，分子量：196.157，密度：1.416g/cm3，沸點(diǎn)：270°C，熔點(diǎn)：275-280°C(lit.)。間苯二甲酸也稱(chēng)異酞酸、1,3-苯二甲酸。是一種白色結(jié)晶性粉末或針狀結(jié)晶。易溶于醇和冰醋酸，微溶于沸水但不溶于冷水，幾乎不溶于苯和石油醚。

制備

可通過(guò)5-甲氧基-1,3-苯二甲醇合成5-甲氧基間苯二甲醛，進(jìn)一步氧化制得5-甲氧基間苯二甲酸；5-甲氧基-異鄰苯二甲酸二甲酯水解反應(yīng)制得；也可用5-羥基間苯二甲酸經(jīng)甲醇成醚反應(yīng)制備[1]。5-甲氧基間苯二甲酸的制備反應(yīng)式如下圖：

圖1 5-甲氧基間苯二甲酸的制備反應(yīng)式

方法一、

取單口反應(yīng)瓶，稱(chēng)取 5-甲氧基-異鄰苯二甲酸二甲酯溶于四氫呋喃溶液，啟動(dòng)攪拌裝置，滴加1N鹽酸水溶液，加料完畢后，體系澄清，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)4小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。等反應(yīng)完成，旋干反應(yīng)液，濃縮物用丙酮重結(jié)晶，有白色固體析出，過(guò)濾固體，濾餅用乙酸乙酯洗滌，干燥濾餅，得到白色固體即5-甲氧基間苯二甲酸。

方法二、

取三口反應(yīng)瓶，準(zhǔn)備好回流裝置、加料漏斗，稱(chēng)取5-羥基間苯二甲酸溶于180mL甲醇，置于三口反應(yīng)瓶中，啟動(dòng)攪拌裝置，滴加濃鹽酸，加料完畢后，體系澄清，將溶液升溫至回流反應(yīng)，回流反應(yīng)繼續(xù)4小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。等反應(yīng)完成，撤掉油浴，反應(yīng)液冷卻后，旋干反應(yīng)液，濃縮物用丙酮重結(jié)晶，有白色固體析出，過(guò)濾固體，濾餅用乙酸乙酯洗滌，干燥濾餅，得到白色固體即5-甲氧基間苯二甲酸。

參考文獻(xiàn)

[1]Dmowski, Wojciech; Piasecka-Maciejewska, Krystyna Journal of Fluorine Chemistry, 1996 , vol. 81, # 1 p. 59 - 63