3189-13-7 / 6-甲氧基吲哚的制備和應用

背景及概述^[1-2]

6-甲氧基吲哚是一種吲哚衍生物。天然活性吲哚類生物堿廣泛存在于自然界中，也是目前為止發現數量最多的生物 堿類型之一，吲哚類生物堿因其結構多樣性和復雜性使得大多數吲哚類生物堿均具有重要 的生物活性。例如，具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒、治療高血壓等廣泛的藥用用途，部分天然活 性吲哚類生物堿已作為一線藥物應用于疾病的治療。因此，以吲哚為母體化合物，對其進行結構修飾，進而得到活性更好的化合物是極 具有研究前景的。

制備^[1-2]

報道一、

一種生物基碳材料催化含氮雜環氧化脫氫制備喹啉、吲哚衍生物的方法，包括如 下步驟：

S1、以秸稈為原料，與脫水劑(例如：P₂O₅、多聚磷酸等)按質量比1∶1-1∶8的比例進行混合后，置于具有聚四氟乙烯內襯的水熱釜中，在150℃-200℃的溫度下反應1-8個小時， 取出，用去離子水洗滌至中性，得催化劑；

S2、在反應管中加入0.5mmol的6-甲氧基-吲哚啉，50mg催化劑，以氧氣為氧化劑， H₂O為溶劑，溫度控制110℃，反應24小時，即得相應的產物6-甲氧基吲哚，產率為83％。

報道二、

將4-甲氧基-2-硝基甲苯(2mmol)溶于20mL乙腈中，加入DMFDMA(480mg，4 mmol)，升溫回流5h。TLC監測反應完畢，冷卻，減壓濃縮，殘渣用水和少量的乙醇洗滌，得到 中間體4。將中間體4加入到50mL 10％肼的甲醇溶液中，升溫至50℃，反應8h，TLC監測反應 完畢，冷卻至室溫，減壓濃縮，柱層析分離純化(石油醚:乙酸乙酯20:1)得到目標化合物。

產物檢測數據如下：白色固體，收率65％。¹H NMR(600MHz,CDCl3)δ:8.02(brs,1H,NH),7.51(d,J＝8.6Hz,1H,7-H), 7.10(dd,J＝3.0,2.5Hz,1H,4-H),6.89(d,J＝2.0Hz,1H,2-H),6.80(dd,J ＝8.6,2.3Hz,1H,5-H), 6.48(t,J＝2.2Hz,1H,3-H),3.85(s,3H,6-OCH3)。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201810712012.5 生物基碳材料催化含氮雜環氧化脫氫制備喹啉、吲哚衍生物的方法

[2] [中國發明] CN201810493493.5 一種吲哚類化合物及其制備方法和應用