2051-85-6 / 蘇丹橙G的應用

背景及概述^[1]

蘇丹橙G中文別名2，4-二羥基偶氮苯，可用作醫藥合成中間體。偶氮苯基團是一種具有光學活性的官能團，采用不同的波長的光波對其進行照射，可以實現順式和反式之間的可逆轉換。由于偶氮苯具有光異構化性質，使其可以應用在表面起伏光柵材料、液晶材料和藥物控釋幾個方面。

但小分子偶氮苯基團在實際應用中受到很大的限制，這是因為將如果偶氮類分子分散于高聚物中，由于小分子很難在聚合物中分散均勻且容易于相分離現象，并且由于不是靠化學鍵與基體結合，光活性分子容易分解和升華而造成。因此，需要將偶氮苯基團接到高分子側鏈上，這就需要合成出含偶氮苯基團的單體，以便和其它單體進行共聚，而得到具有光活性的聚合物材料。

制備^[1]

蘇丹橙G的制備如下：在100ml燒瓶中加入0.03mol苯胺、6ml36％濃鹽酸和20ml水。在10ml燒瓶中加入0.03mol亞硝酸鈉和10ml水。在0-5℃條件下，將亞硝酸鈉溶液滴入苯胺/鹽酸溶液中并攪拌，滴加時間為2小時，得到重氮鹽溶液。在100ml燒杯中加入0.03mol間苯二酚，再加水使其完全溶解。在0-5℃條件下，將重氮鹽溶液滴入間苯二酚溶液中并攪拌，滴加時間為4小時，再反應10小時，滴加時有紅色偶氮苯沉淀析出。過濾出偶氮苯蘇丹有機物。

應用^[1]

蘇丹有機物可用于制備如下化合物：

具體步驟為：在250ml三口燒瓶中加入0.03mol偶氮苯，再加入丙酮使其完全溶解，在0-5℃條件下，加入0.036mol三乙胺。將0.036mol丙烯酰氯用30ml丙酮稀釋，在0-5℃條件下，將丙烯酰氯溶液滴入偶氮苯/三乙胺溶液中并攪拌，滴加時間為2小時，滴加完成后再反應2小時。得到紅色溶液。過濾紅色溶液并蒸干丙酮，得到紅色固體。柱層析提純。得到目標產物。

主要參考資料

[1] CN102432497含分子內氫鍵的雙鄰位取代丙烯酸酯偶氮苯的合成及應用