18466-51-8 / 天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷的制備

背景及概述^[1]

天竺葵素-3-O-葡萄糖苷(Pelargonidin3-O-glucoside，以下簡稱Pg3G)是花色苷中最具有代表性的化合物，其水溶性較好。目前已在草莓、紅樹莓、紅皮蘿卜、山竹皮和黑豆等果蔬中發現Pg3G，其中草莓花色苷主要以Pg3G為主，其含量占草莓花色苷的80-95％，是目前較為理想的提取Pg3G的原料。近期的研究表明，Pg3G具有抗氧化、防護氧化應激損傷等功效。因此，食物來源的Pg3G不僅可以作為天然色素用于食品加工，而且還可以作為天然抗氧化劑及功能食品因子用于保健食品的開發。天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷為天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的氯化物。

制備^[1]

天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷的制備如下：

將山奈酚-3-（6-O-乙酰基）葡糖苷（9.75mg，0.020mmol）和Zn粉（164mg）在真空下干燥，并將它們容納在反應器中。隨后，將Ar氣引入反應器中，并將反應器內部制成Ar氣氛。在0℃下，在超聲波照射下加入3.5％氯化氫-無水甲醇溶液（1.2ml）。進行超聲波照射和強力攪拌7分鐘，然后在干燥條件下過濾反應混合物，除去Zn粉末，得到濾液。將上述濾液在室溫下與干燥空氣接觸，同時強力攪拌，使其反應3.5小時，反應混合物的顏色從淺紅色變為深紅色。將反應混合物倒入水（30ml）中。

將其倒入填充有“AmberliteXAD-7凝膠”（用0.5％TFA水溶液代替）的柱（內徑1.5cm，高17cm）中，將染料分子吸附在柱上。隨后，用0.5％TFA水溶液（250ml）洗滌柱子。然后，加入含有0.5％TFA的90％乙腈水溶液，洗脫柱中吸附的染料。通過制備分離ODS-HPLC精制顏料級分。使用ODS柱進行HPLC分析的結果，顏料部分含有兩種花青素。將得到的顏料部分在減壓下在40℃下濃縮至干。獲得5.8mg天竺葵苷-3-（6-O-乙酰基）葡糖苷（產率50％）和5.4mg天竺葵素-3葡萄糖苷（產率50％）。天竺葵素-3葡萄糖苷與鹽酸成鹽制備天竺葵素-3-氯化葡萄糖苷。任何顏料的顏料級分的純度不低于95％。

主要參考資料

[1]CN201610733849.9一種分離制備天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的方法

[2]FromJpn.KokaiTokkyoKoho,2009137904,25Jun2009