1780-27-4 / 4,5,6-三氯嘧啶的制備

背景及概述

嘧啶類化合物是生命活動中一類很重要的物質，廣泛存在于人體及生物體內，如核酸中最常見的5種含氮堿性組分中就有3種含嘧啶結構，即尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶。嘧啶類化合物因具有較強的生物活性而受到廣泛關注。嘧啶類化合物是含有嘧啶環的雜環化合物，嘧啶環是由2個氮原子和4個碳原子構成的含有共軛π鍵的六元環。?

4,5,6-三氯嘧啶，英文名稱4,5,6-Trichloropyrimidine，分子式：C4HCl3N2，分子量：183.42300， CAS號1780-27-4，為淡黃色至白色結晶性粉末。密度：1.641 g/cm3，沸點：261.2ºC at 760 mmHg，熔點：49.0-51.0ºC

圖1 4,5,6-三氯嘧啶性狀圖

制備

在1000mL 的四口燒瓶中加入4, 6-二羥基嘧啶 89.7g 和氯苯 179.3g。將得到的混合物調整為 40°C后，用 1 小時滴加磺酰氯 129.6g。將得到的混合物在同溫度下保6持小時。在同溫度下向得到的反應混合物中滴加三氯氧化磷 269.9g。然后，在內溫 40~80°C下用 2 小時滴加三乙胺 1781 g。滴加結束后，得到的混合物在 83°C 保待 10 小時。將得到的反應混合物冷卻到室溫。

在另外的1000mL 四口燒瓶中加入水269.0g, 調整到 40°C。用30 分鐘向其中滴加得到的反應混合物。滴定中的內溫是 30~50°C。使用 Radiolite（注冊商標）過濾得到的混合物， 將得到的濾液分離為有機層和水層。用 44.8g 氯苯提取水層，將得到的氯苯層與前面得到的有機層混合。用 44.8g 水清洗混合后的有機層，然后，在減壓條件下濃縮，得到黑色的油狀物 169.2g。用高效液相色譜內標法分析該油狀物，結果，該油狀物中含有 4, 5, 6－三氯嘧啶126.9g。得率是86%。

用途

嘧啶類化合物都含有嘧啶環具有較強的生物和藥理活性，應用廣泛。隨著研究的深入，許多高活性、高選擇性的新型醫藥或農藥化合物不斷被發現。三氯嘧啶化合物作為精神藥或除草劑是有用的。

參考文獻

[1] CN200880009795.5