144649-99-0 / 5-溴-2-甲氧基苯甲腈的準備

背景及概述

鹵代苯腈是一種重要的有機中間體，主要用于制備醫藥和農藥，在染料、工程塑料和感光材料的制造過程中有著廣泛的應用。5-溴-2-甲氧基苯甲腈中文別名：4-溴-2-氰基苯甲醚，英文名稱：5-Bromo-2-methoxybenzonitrile，CAS號：144649-99-0，分子式：C8H6BrNO，分子量：212.043，密度：1.56g/cm3，沸點：287.8ºC at 760 mmHg，熔點：92ºC。

準備

以2-甲氧基苯甲腈為起始物料，經溴代得到5-溴-2-甲氧基苯甲腈，[1]其制備反應式如下圖：

圖1 5-溴-2-甲氧基苯甲腈制備反應式

將一定量2-甲氧基苯甲腈加入帶攪拌器、溫度計、回流冷凝管及尾氣吸收裝置的四口燒瓶中，加熱升溫至150℃，在 150 W 鎢燈照射下滴加一定量溴素，滴加速度以溴素不溢出且顏色能褪去為準，控制滴加過程溫度在 145-150 ℃。溴素滴畢，保溫攪拌15 min，得到5-溴-2-甲氧基苯甲腈粗品，經氣相色譜檢測，純度為 89.2％。繼續向反應瓶中加適量乙醇，攪拌，反應混合物充分分散、洗滌后即變為固體。將一定量5-溴-2-甲氧基苯甲腈粗品加熱溶于適量乙醇與乙酸乙酯的混合溶劑中，自然冷卻，有大量結晶析出，過濾，濾餅于烘箱中干燥后得到5-溴-2-甲氧基苯甲腈精品。

結果與討論

在145-150℃反應溫度下，本實驗研究了2-甲氧基苯甲腈與溴素摩爾比對反應結果的影響。溴素量少時，2-甲氧基苯甲腈反應不完全，隨著溴素比例的增大且不超過化學計量值時，原料2-甲氧基苯甲腈逐漸反應完全，產物5-溴-2-甲氧基苯甲腈含量增大；當溴過量超過10％時，主反應繼續發生，但產物5-溴-2-甲氧基苯甲腈同時也轉化為多溴代副產物，而致使5-溴-2-甲氧基苯甲腈在反應混合物中的百分含量基本不變。因此本文選擇2-甲氧基苯甲腈與溴素摩爾質量比為1：.1為最適宜反應配比。產品5-溴-2-甲氧基苯甲腈易溶于氯仿、乙酸乙酯、四氯化碳等物質，難溶于醇類物質，而原料和副產物多溴代物則恰好相反，因此可以利用這種性質初步提純5-溴-2-甲氧基苯甲腈。

參考文獻

[1] 李樹安．溴化對甲苯腈制備對腈基芐溴[J]．淮海工學院學報，2001，10(3)：32-34．