14381-51-2 / 3-溴鄰苯二酚的制備方法及其應用

背景及概述^[1][2]

3-溴鄰苯二酚的密度1.844 g/cm3，熔點164-166ºC，沸點242.6ºC at 760 mmHg，閃點100.5ºC，折射率1.657，蒸汽壓0.0216mmHg at 25°C。3-溴鄰苯二酚可用作醫藥化工合成中間體。如果吸入3-溴鄰苯二酚，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

結構

制備^[1]

3-溴鄰苯二酚的制備如下：向在50mL甲苯中的2,3-二甲氧基-溴苯（8.2g，0.45摩爾）中加入AlCl 3（22.1g，0.178mol）。將反應混合物回流3小時，冷卻，倒入800mL水中，并用800mL乙醚萃取。乙醚萃取液用硫酸鎂干燥，過濾，減壓除去溶劑。 將殘余物在硅膠上進行色譜分離，用二氯甲烷洗脫，合并部分，減壓蒸發，得到3-溴鄰苯二酚（6.1g，73％收率）。

應用

可用于制備2,3-亞甲二氧基溴苯：向3-溴鄰苯二酚（3.0g，0.16mol），KF（4.63g，0.080mol），DMF（15mL，加入CH2Br2（4.13g，0.024mol））中將該懸浮液加熱至135℃。 3小時，冷卻并過濾。將濾液倒入200毫升乙醚中，用水，1N KOH和鹽水洗滌。有機層用硫酸鎂干燥，過濾，真空除去溶劑，得到2,3-亞甲二氧基溴苯（1.45g，45％收率）。

主要參考資料

[1] (US6342504) Aromatic heterocyclic derivatives as enzyme inhibitors