69807-82-5 / 3-（1H-1,2,4-三唑）-1-丙胺的制備及應用

背景及概述^[1]

3-（1H-1,2,4-三唑）-1-丙胺是一種有機化學物質，可用作醫藥化工合成中間體。如果吸入3-（1H-1,2,4-三唑）-1-丙胺，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

制備 ^[1]

步驟-1：3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙腈的制備

將1,2,4-三唑（25g，0.362mol）和丙烯腈（100mL，4w / v）的混合物在氮氣下加熱至80℃保持16小時。然后將反應混合物減壓濃縮，除去過量的丙烯腈，得到41g標題化合物，為無色液體（93％）。將其用于下一步而無需進一步純化。

步驟2：3-（1H-1,2,4-三唑）-1-丙胺的制備

向甲醇（300mL）中的3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）- 丙腈（25g，0.204mol）和Raney-Nickel（5g，0.2w / w，濕）的混合物中加入25％NH 4 OH水溶液（75mL）。將上述反應混合物在壓力（75psi氫氣）下氫化6小時。然后濾除催化劑，減壓濃縮濾液。將獲得的殘余物溶于DCM（150mL）中，然后研磨4次，并將合并的有機層在減壓下濃縮，得到22g標題化合物，為液體（85％）。使用HCl氣體在乙醚/甲醇（9.5 / 0.5）的混合物中將上述化合物轉化為其鹽酸鹽，得到20g產物，為其二鹽酸鹽。

應用^[1]

3-（1H-1,2,4-三唑）-1-丙胺可用作醫藥化工合成中間體，如合成如下化合物：

自（4-叔丁基-1,3-噻唑-2（3H）-亞基）（2-氯-5-甲基嘧啶-4-基））乙腈和3-（1H-1,2,4-三唑）-1-丙胺的HBr鹽，在三乙胺存在下，在155℃，EtOH（23.3％）中洗脫20分鐘。冷卻至室溫后，濾出形成的黃色沉淀，用水（3X）洗滌并在40℃下真空干燥，得到標題化合物。

主要參考資料

[1] WO2003106455. AZOLE METHYLIDENE CYANIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE MODULATORS