702-82-9 / 3-胺基-1-金剛烷醇的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

金剛烷是一種分子結(jié)構(gòu)高度對稱的環(huán)狀四面體碳?xì)浠衔铮愃朴诮饎偸囊粋€(gè)晶格單元，接近于球形的烴類分子，有著獨(dú)特的物理和化學(xué)性質(zhì)。金剛烷及其衍生物用途廣泛，在生物醫(yī)藥、功能高分子材料、潤滑油、催化劑、表面活性劑、農(nóng)藥等眾多領(lǐng)域里有廣泛應(yīng)用，被稱為新一代精細(xì)化工原料。其特有的結(jié)構(gòu)使其具有極好的脂溶性和低毒性，表現(xiàn)出獨(dú)特的藥理作用，金剛烷及其衍生物在醫(yī)藥上可用于制造各種特效藥物。如金剛烷衍生物用于合成的特效藥物。3-氨基-1-金剛烷醇是一種重要的1，3-二取代類金剛烷藥物中間體，如用來合成口服型抗2型糖尿病藥物L(fēng)AF237(US20080167479A1)。

制備^[2]

一種3-氨基-1-金剛烷醇的合成方法，以金剛烷甲酸為底物，其制備方法包括以下步驟：

(1)向液溴中緩慢添加金剛烷甲酸，在無水三氯化鋁催化劑的作用下，先在20℃-10℃溫度下，攪拌回流反應(yīng)48-60小時(shí)，再在20℃-30℃溫度條件下反應(yīng)5小時(shí)，合成3-溴-1-金剛烷甲酸；

(2)合成的3-溴-1-金剛烷甲酸與三乙胺、疊氮磷酸二苯酯和叔丁醇，在有機(jī)溶劑下于80℃-110℃反應(yīng)12-16小時(shí)，合成3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金剛烷；

(3)3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金剛烷烷于過量摩爾濃度為10％的氫溴酸溶液中進(jìn)行回流反應(yīng)24-48小時(shí)，合成溴酸鹽型3-氨基-1-金剛烷醇；

(4)將合成的溴酸鹽型3-氨基-1-金剛烷醇于等摩爾的氫氧化鈉溶液中，邊攪拌邊加熱至30℃，再冷卻析出固體，抽濾，真空干燥，得到3-氨基-1-金剛烷醇。

應(yīng)用^[1]

CN201610021689.5報(bào)道了一種防水涂料，具體涉及一種有機(jī)硅防水劑。它由1,3-二氨基-2-丙醇、反式4-羥基-3-甲氧基肉桂酸、右旋反式烯丙菊酯、3-胺基-1-金剛烷醇、(E)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丁-2-烯酸、過氧化苯甲酸叔丁酯、2,5-己二醇等原料制備而成。該有機(jī)硅防水劑，具有卓越的防水、防風(fēng)化、防剝落性能，廣泛應(yīng)用于各種混凝土、石材、木材等的保護(hù)。將其涂布于基材上，能均勻滲透到微孔壁上，在基材表面形成和內(nèi)部形成很薄的憎水膜，達(dá)到防水的目的。此外，其對各類混凝土材料等滲透困難的建筑物具有較高的滲透性，且吸水率低，對于建筑物具有較好的防水保護(hù)效果，施工安全,造價(jià)低廉，適于建筑材料的防水應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] CN201610021689.5一種有機(jī)硅防水劑

[2] [中國發(fā)明] CN202010028740.1 一種3-氨基-1-金剛烷醇的合成方法