108-41-8 / 間氯甲苯的應用

背景^[1]

間氯甲苯又稱3-氯甲苯，中性無色透明液體。不溶于水。易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑。由間甲苯胺與氯化亞銅經重氮化、置換得到，也可由鄰氯甲苯在酸性沸石作用下異構化而得。用作溶劑和染料中間體，也用于有機合成。

間氯甲苯

應用^[3]

它是一種重要的有機中間體，廣泛用于醫藥和農藥等精細化工行業，同時也是一種很好的有機溶劑。對氯甲苯是重要的精細化工原料，純度在95%以上的對氯甲苯用來合成殺滅菊酷(速滅殺丁〕、殺草丹等高效低毒廣譜的農藥，市場需求旺盛。

制備^[2]

間氯甲苯的合成主要有三種方法:

(a)間甲苯酚法:間甲苯酚與五氯化磷反應制得間氯甲苯。該法所用的原料較貴，生產成本較高。

(b)鄰氯甲苯法:鄰氯甲苯在催化劑存在下異構化得間氯甲苯和對氯甲苯。由于生成的兩種化合物沸點相同且性質也基本相同，較難得到高純度的間氯甲苯。

(c)間硝基甲苯法:間硝基甲苯通過催化加氫和Sandmeyer反應制備間氯甲苯。

分離提純

對氯甲苯的工業化生產，已逐步由甲苯直接氯氣氯化取代了傳統的對甲苯胺重氮化方法，但實際生產過程中產生的鄰、間、對位異構體(鄰氯甲苯OCT占45%左右，間氯甲苯MCT不足1%，對氯甲苯PC5T5%左右)的分離提純。

1.磺化分離法：該方法先將混氯甲苯磺化，OCT活性較大，先被活化，同樣，對氯甲苯磺化后水解得到PCT，從而實現分離提純。這一過程涉及磺化反應，水解等環節，顯然難以成為工業化的適宜方法。

2.精餾分離法：鄰對氯甲苯的沸點差小，精餾分離需要相當的理論板數。法國的科研工作者首先提出了精餾法分離鄰對氯甲苯。

以精餾塔進行單塔和三塔的連續精餾，完全能夠從二混氯甲苯中得到純度較高的鄰氯甲苯和對氯甲苯。隨著對產品質量要求的提高，精餾塔所需的理論板數明顯增加。精餾分離工藝，過程簡單，技術上可靠，三廢少，易于工業化，目前，利用該方法可望在短期內為國內農藥生產提供關鍵的中間體。

3.結晶分離法：前已述及，精餾法分離混氯甲苯，多塔操作，所需分餾塔板數太多，而用冷凍結晶法分離只需較少的塔板數，適當蒸餾，稍提高對位體在混合液中的含量，然后進行冷凍，PCT結晶出來，母液提濃，再冷凍，如此不斷操作即實現分離。

廢水處理

間氯甲苯是一種常見的化工原料，但生產的過程中易產生廢水，該廢水中往往含有間甲苯酚、二甲基聯苯類、奧甲醛類等高污染物質，若該廢水不經處理直接排放，會造成嚴重的環境污染問題。CuO納米材料具有較窄的禁帶（2.2ev），最大吸收波長為560nm，有較好的可見光區的光電化學響應，在光催化反應中具有較高的光能利用率。木耳形氧化銅納米材料作為光催化劑，采用太陽光/CuO/H2O2體系降解含間氯甲苯生產廢水的COD，效果顯著。

泄露應急處理

人員的預防，防護設備和緊急處理程序圍堵溢出，用防電真空清潔器或濕刷子將溢出物收集起來，并放置到容器中去，根據當地規定處理。抑制和清除溢出物的方法和材料避免接觸皮膚和眼睛。避免吸入蒸氣或霧滴。切勿靠近火源。嚴禁煙火，采取措施防止靜電積聚。

毒理學

呼吸道或皮膚過敏：通過皮膚吸收可能有害，可能引起皮膚刺激。此產品中沒有大于或等于0.1%含量的組分被IARC鑒別為可能的或肯定的人類致癌物。

主要參考資料

[1]張倩萍, 李廣超, & 朱亦仁. (2011). Fe_2o_3/凹凸棒土吸附-光催化法處理間氯甲苯工業廢水研究. 精細與專用化學品, 19(9), 14-18.

[2] 王樹清, 高崇, & 朱石生. (2008). 液相氧化間氯甲苯合成間氯苯甲酸. 化學世界, 49(3), 161-163.

[3] 安楚玉, 崔咪芬, & 喬旭. (2004). 間氯甲苯側鏈光氯化反應工藝的研究. 第七屆全國精細化學品化學學術會議論文集.