3303-84-2 / Boc-beta-丙氨酸的制備和應用

背景及概述^[1-2]

Boc-beta-丙氨酸又叫3-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸，可由3-氨基丙酸通過二叔丁基二碳酸酯保護得到。Boc-beta-丙氨酸可用于制備L-肌肽。

制備^[1]

將3-氨基丙酸 (1.0g,11mmol)溶于四氫呋喃(10mL)和10％的氫氧化鈉水溶液 (11mL)中，降溫至5℃，滴加二叔丁基二碳酸酯(2.9mL,12mmol)，室溫攪拌12小時。加入水 (40mL)，用乙酸乙酯(20mL×2)萃取，水相用4mol/L鹽酸調節pH值至2后，用乙酸乙酯(30mL ×3)萃取，無水硫酸鈉干燥。抽濾，減壓濃縮，得到標題化合物Boc-beta-丙氨酸為白色固體(1.7g，產率 80％)。MS(ESI,pos.ion)m/z:212.2[M+Na]⁺；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ(ppm):3.41(s,2H),2.60(s,2H),1.46(s,9H)。

應用^[2]

L-肌肽是由β-丙氨酸與L-組氨酸組成，是一種天然的活性二肽，一般僅存在于哺乳動物 機體組織中，含量0.1～0.3％。L-肌肽具有天然抗氧化作用，延緩衰老，同時還可以控制人體 血糖作用，目前其衍生物L-肌肽鋅已作為一種新型抗潰瘍類的藥物上市。可見，L-肌肽具有 優良的生物療效，社會需求量大，但純天然L-肌肽無法滿足市場供給，研究開發化學合成L- 肌肽具有重要意義。CN201310298964.4公開了一種關于L-肌肽的制備方法，其特征是Boc-beta-丙氨酸與L-組氨酸甲酯鹽酸鹽在強堿催化下胺解反應，酸脫保護，得產品，兩步總產率高達72~75%。本發明工藝明顯縮短，操作簡單，收率高，純度好，成本低等優點，是一條適合工業化生產的工藝。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201810052688.6 抑制SSAO/VAP-1的胺類化合物及其在醫藥上的應用

[2] CN201310298964.4一種關于L-肌肽的制備方法